Ο Ιωάννης είναι στον κόσμο, ο ανιψιός και μαθητής του Αγίου Σεργίου του Ραντονέζ. Σε ηλικία 12 ετών, δόθηκε στον ηγούμενο του Ραντόνεζ για ανατροφή και ταυτόχρονα τονίστηκε μοναχός με το όνομα Θεόδωρος. Υπό την καθοδήγηση του Αγίου, Ο Άγιος Θεόδωρος μεγάλωσε γρήγορα στην πνευματική ζωή και εκεί, στο Μοναστήρι της Τριάδας, πήρε ιερατικές εντολές. Όταν ο νεαρός ασκητής αποκάλυψε στον πνευματικό του πατέρα την επιθυμία του να ιδρύσει ένα ειδικό κενοβιτικό μοναστήρι, ο Άγιος Σέργιος, βλέποντας στον μαθητή του έναν μεγάλο ασκητή, τον ευλόγησε να επιλέξει ένα μέρος για ένα νέο μοναστήρι.
Ο Άγιος Θεόδωρος επέλεξε τον τόπο Σιμόνοβο στις όχθες του ποταμού Μόσχοβα και ο ίδιος ο Άγιος Σέργιος ήρθε να δει και να ευλογήσει τον επιλεγμένο τόπο. Εδώ, ο Άγιος Θεόδωρος έχτισε μια εκκλησία προς τιμήν της Γεννήσεως της Θεοτόκου και το 1380 θάφτηκαν εκεί οι ήρωες της μάχης του Κουλίκοβο, οι μοναχοί του Σχήματος Αλέξανδρος και Ανδρέας. Το νέο μοναστήρι έγινε γνωστό ως μοναστήρι Σιμόνοφ. Ως ηγούμενος της Μονής Σιμόνοφ, ο μοναχός Θεόδωρος, αν και αποσπάστηκε από εκκλησιαστικές υποθέσεις, οδήγησε αμείλικτα τη μοναστική ζωή και εκπαίδευσε πολλούς ασκητές, από τους οποίους οι πιο διάσημοι είναι ο μοναχός Κιρίλ Μπελοζέρσκι και ο μοναχός Φεραπόντ Λουζέτσκι (Μοζάισκι).
Το βαθύ μυαλό του Αγίου και τα μοναστικά κατορθώματα του κέρδισαν καθολική αγάπη και ο Άγιος Πρίγκιπας Δημήτρης Ιβάνοβιτς Ντόνσκοι τον επέλεξε ως εξομολογητή του και συχνά του εμπιστεύτηκε σημαντικές εκκλησιαστικές και κρατικές υποθέσεις. Έτσι, το 1381, ο Άγιος ταξίδεψε στο Κίεβο για να καλέσει τον Άγιο Κυπριανό στην έδρα της Μόσχας.το 1383, ήταν στην Κωνσταντινούπολη σε μια σημαντική εκκλησιαστική αποστολή. Το 1388, ο μοναχός Θεόδωρος ταξίδεψε ξανά στην Κωνσταντινούπολη για δουλειά για τη Ρωσική Εκκλησία και επέστρεψε στη Ρωσία με την τάξη του Αρχιεπισκόπου του Ροστόφ. Κατά τη διάρκεια της σύντομης διοίκησης της επισκοπής του Ροστόφ, ίδρυσε το μοναστήρι Ροζντεστβένσκι στο Ροστόφ και το διαχειρίστηκε μέχρι το θάνατό του στις 28 Νοεμβρίου 1394.
Ο άγιος ήταν καλός εικονογράφος και ζωγράφισε πολλές εικόνες κατά τη διάρκεια της ζωής του, συμπεριλαμβανομένης της εικόνας του Αγίου Σεργίου του Ραντονέζ. Τα ιερά λείψανα του Αγίου Θεοδώρου αναπαύονται στον Καθεδρικό Ναό της Κοίμησης της Θεοτόκου του Κρεμλίνου του Ροστόφ.