Ο ευλογημένος Ιωάννης γεννήθηκε στα τέλη του XV – στο πρώτο μισό του XVI αιώνα. Είναι γνωστός για τις πράξεις ευσέβειας του στην εποχή που προηγήθηκε της εποχής των ταραχών και του κινδύνου για τη ρωσική γη. Ο ευλογημένος ήταν ντόπιος της Γης Vologda. Στη νεολαία του, εργάστηκε σε εργοστάσια αλατιού, για τα οποία αργότερα ονομάστηκε "Φορέας νερού". Από εδώ πήγε στο Ροστόφ, όπου ξεκίνησε ένα σπάνιο κατόρθωμα ανοησίας. Άρχισε να φοράει ένα σιδερένιο καπάκι στο κεφάλι του, γι ' αυτό και ονομάστηκε "Μεγάλο καπάκι". Φορούσε επίσης σφιχτά σιδερένια δαχτυλίδια στα δάχτυλά του και βαριές αλυσίδες σταυρών στο σώμα του. Ο άγιος ασκητής έτρωγε ψωμί και νερό μία φορά την ημέρα. Συχνά συνέβη ότι ο ευλογημένος Ιωάννης βγήκε στο δρόμο, ανάμεσα στους ανθρώπους, έβαλε μια κουκούλα στο έδαφος και, στέκεται πάνω του, κοίταξε τον ήλιο για μεγάλο χρονικό διάστημα και προσευχήθηκε. Οι περαστικοί τον γέλασαν και τον προσέβαλαν, αλλά ο Άγιος υπέμεινε τη γελοιοποίηση με πραότητα και υπομονή.
Στο Ροστόφ, γνώρισε τον μοναχό Ιρινάρχη, τον ερημίτη του Ροστόφ (+1616, επικοινωνία 13/26 Ιανουαρίου). Επισκεπτόμενος τον μια φορά στο Ροστόφ (περίπου 1580), ο Άγιος Ιωάννης του προέβλεψε προφητικά την εισβολή στους Πολωνούς: "ο Θεός να σας δώσει να διδάξετε ανθρώπους από ανατολή προς Δύση, να γεμίσετε τη γη με μαθητές, να οδηγήσετε τους ανθρώπους μακριά από την μέθη.  Για άνομη μέθη και ακολασία, ο Κύριος ο Θεός θα στείλει ξένους στη ρωσική γη... Αλλά η Αγία Τριάδα θα τους διώξει με τη δική της δύναμη".
Ο ευλογημένος Ιωάννης πέρασε τα τελευταία χρόνια της ζωής του στη Μόσχα. Περπάτησε με τα μαλλιά του κάτω, σχεδόν γυμνό, ακόμη και σε σοβαρούς παγετούς. Η συμπεριφορά του ήταν μια πρόκληση για την κοσμική αυτοπεποίθηση, οι πράξεις του και μερικές φορές μυστηριώδη λόγια υπαινίχθηκαν μια κρυφή καθημερινή ζωή. Ο ευλογημένος Ιωάννης συχνά απευθύνει μια ειλικρινή ή κατηγορητική λέξη στους ισχυρούς αυτού του κόσμου, ακόμη και οι βασιλιάδες τον γνώριζαν, υπομένοντας από αυτόν αυτό που δεν θα είχαν υπομείνει από κάποιον άλλο. Έτσι, στον Τσάρο Μπόρις Γκοντούνοφ, έλεγε συχνά τις λέξεις: "έξυπνο κεφάλι, κατανοήστε τα έργα του Θεού. Ο Θεός περιμένει πολύ καιρό, αλλά πονάει".
Ο ίδιος ο Άγιος Ιωάννης προέβλεψε τον θάνατό του ζητώντας από τον αρχιερέα Δημήτρη, πρύτανη της Εκκλησίας της μεσολάβησης της Αγίας Θεοτόκου στην τάφρο, που αργότερα ονομάστηκε Καθεδρικός Ναός του Αγίου Βασιλείου, για τον τόπο ανάπαυσής του.
Τα γεγονότα που προηγήθηκαν του θανάτου του Αγίου παρέμειναν στην εθνική μνήμη. Κατά την έξοδο από το ναό, ο ευλογημένος θεράπευσε έναν άνθρωπο που δεν μπορούσε να χρησιμοποιήσει το πόδι του: σαν τυχαία, ο Άγιος πάτησε πάνω του και το πόδι έγινε υγιές. Στη συνέχεια πήγε στο λουτρό και εκεί, έχοντας αφαιρέσει τις αλυσίδες για πρώτη φορά, έριξε νερό πάνω του τρεις φορές, προετοιμάζοντας για ταφή. Ο Άγιος διέταξε να εκτελέσει την ταφή όχι νωρίτερα από την τρίτη ημέρα. Στη συνέχεια ξάπλωσε σε ένα παγκάκι, ζήτησε από όλους συγχώρεση και κληροδότησε να μεταφέρει το σώμα του στον τάφο του Ευλογημένου Βασιλείου στην Εκκλησία της μεσιτείας. Με αυτά τα λόγια, ο ευλογημένος Ιωάννης πέθανε ειρηνικά στον Θεό στις 3 Ιουλίου 1589 (1590).
Πολλοί από τους συγχρόνους του γνώριζαν για τα κατορθώματά του. Με διάταγμα του Τσάρου Θεόδωρου Ιωάννοβιτς, πραγματοποιήθηκε η επίσημη ταφή του ευλογημένου Ιωάννη. Ωστόσο, η ίδια η ταφή δεν πραγματοποιήθηκε την ημέρα που έδειξε ο ευλογημένος, αλλά νωρίτερα. Ο Κύριος επέτρεψε να συμβεί μια έντονη καταιγίδα με αστραπή κατά τη διάρκεια της θείας υπηρεσίας ως τιμωρία για τη μη εκπλήρωση της διαθήκης του αγίου του, έτσι ώστε μερικές εικόνες στην Εκκλησία της μεσιτείας να τραγουδήσουν και ακόμη και αρκετοί κληρικοί και λαϊκοί τραυματίστηκαν. Κατά τη διάρκεια της ταφής και αργότερα, πολλοί από τους άρρωστους έλαβαν θεραπεία μέσω των προσευχών του Ευλογημένου Ιωάννη. Ο ευλογημένος Ιωάννης εμφανίστηκε επίσης σε ασθενείς που ήταν μακριά από τη Μόσχα και ανέκαμψαν.
Λίγο μετά την ευλογημένη ανάπαυση του Αγίου Ιωάννη, του Θαυματουργού της Μόσχας, καταρτίστηκε μια ζωή και υπηρεσία. Τα λείψανα του Αγίου βρέθηκαν άφθαρτα στις 12 Ιουνίου 1672 και θάφτηκαν κάτω από ένα μπούσελ στο παρεκκλήσι της Γεννήσεως της Παναγίας στον Καθεδρικό Ναό της μεσολάβησης. Και στις 17 Ιανουαρίου 1916, αυτό το παρεκκλήσι μετονομάστηκε στο όνομα του Ευλογημένου Ιωάννη, του ανόητου για χάρη του Χριστού, του Θαυματουργού της Μόσχας. Ο Άγιος τιμάται την ημέρα της ευλογημένης ανάπαυσης του, 3/16 Ιουλίου, και την ημέρα της εύρεσης των άφθαρτων λειψάνων του, 12/25 Ιουνίου.